讲述了帅气的外科医生吴景昊（李逸男 饰）为弥补青春遗憾，在一个偶然的机会下重新回到高三时期，改变自己懦弱的性格，重新感受身边的友情、亲情。去发现那些被他忽略的青春中的种种细腻与温馨，并帮助女同学韩菲（庄达菲 饰）一点点放下防备、解开心结，捡拾起青春中散落的纯粹与美好的故事。
《快乐520》是一套都市爱情题材的轻喜剧，每集均有歌舞场面，由剧中演员重新演绎三首经典金曲，剧种非常创新。故事讲述一位牛津哲学教授(由陈政阳饰演)经一个巧合来到佛山「快乐Mall」，遇到在商场工作的一位善解人意的平凡女生(由马栗饰演)，他们的相遇都令各自对爱情有了新的启发和体会。此剧有别于一般爱情片，用哲学的角度去诠释爱情，是本剧独特之处。 陈政阳饰演的哲学系天才教授饶恕，精明能干而且头脑冷静。他用哲学来解释爱情，对爱情有自己的一套学问。他的人生哲学理念是「顺时有序」，认为世间万物皆有时序，时间到了，时序里的任何事情，都会顺其自然地发生，明白这个道理，做任何事情，都能够得心应手。他认为谈恋爱是自找麻烦，自己并不需要。马栗饰演佛山「快乐Mall」公关部职员辰侣。她居于商场附近，父母都是各怀绝技的武痴，开设免费授徒的武馆「武之林」。辰侣是家庭经济支柱，在正职外，常在快乐Mall内各商店兼任不同职位，但她从不计较，乐天善良，善解人意，心无城府。一个是牛津的高富帅，一个是佛山的平凡女生，他们是如何遇上的，又发生了什么故事呢？看过《快乐520》，就会知道一切源自于一个巧合。
娱乐公司总监的海灿海归回国，因巧合认识了老师雨彤，发现她手上的疤痕，发现她可能是自己一直要找的儿时玩伴，于是接近雨彤。而雨彤其实具有另两重人格，一种擅长拳脚功夫的阿健，另一种是美艳动人雷凯莉，因跳舞视频和海灿的好友毛峰导演走在了一起。偶然间，海灿发现雨彤就是自己要找的人，并得知她的多重人格。通过进一步接触，得知雨彤是在领养家庭里被养母虐待致病。从此海灿日日守护，两人恋爱，而在海灿前女友的多重打击下，雨彤决定离开海灿。此时，雷凯莉趁虚而入，夺下了身体的主控权，逐渐走红，海灿想要雨彤回到身边，却遭遇车祸，忘记了雨彤，误以为自己跟前女友复合。周围人的关心唤醒了雨彤，雨彤变身成阿健，打醒海灿，海灿回到雨彤身边，帮助雨彤治疗，治愈了雨彤内心的伤痛，两人不离不弃，赢得幸福人生
