一个多世纪前的纽约，腐败政客用见不得人的龌龊手段争夺着这个城市的官方领导权；而在曼哈顿岛五分区、包里区、天堂广场一带，爱尔兰移民的黑帮组织“死兔党”和“本地党”则明目张胆地以武力争夺着地盘和一切可以占有的东西……“死兔党”的老帮主普瑞斯特·维伦（连恩·尼森）被“本地人党”的头儿、“屠夫”比尔·普尔（丹尼尔·戴-刘易斯）干掉，死者年轻的儿子阿姆斯特丹·维伦（莱昂纳多·迪卡普里奥）继承了首领的位置。当然，他上任后的第一桩“买卖”就是杀死比尔替父亲报仇。然而，帮派之间历时数年的争斗使得其间的孰是孰非已经纠缠不清，“屠夫”比尔又真的是个冷血凶残、杀人不眨眼的屠夫，这些都让阿姆斯特丹的复仇计划困难重重。结识女贼珍妮·埃佛迪安（卡梅伦·迪雅兹）似乎让事情出现了转机，她的帮助给了阿姆斯特丹新的希望，而且两人在互相的合作、利用中渐渐坠入了爱河——谁知道这对于复仇之路究竟是福还是祸呢……