此次故事舞台设定在新加坡，长泽雅美、东出昌大、小日向文世组成的诈欺三人组的目标是闻名世界的大富豪胡雷盟留下的10兆日元遗产。
伦文叙（张卫健 饰）跟柳先开（郭富城 饰）都是誉满全城的才子，由于性格各异常常发生口舌之战。某年他俩一起参加乡试，伦文叙侥幸高中令柳先开深深不忿，誓要与他再分高下。伦文叙其实一点都不喜欢念书，母亲威逼利诱他到了省城的书院上学。柳先开也在同一所书院，两人成了同学。校长向钱汉（吴孟达 饰）贪图钱财，女儿及外甥女程情（周慧敏 饰）也在院内学习。伦文叙跟柳先开共同追求貌美的程情，书院成了他们争斗的地方，闹出笑话连篇。一年一度的校际比赛又来了，面对邻校的嚣张气焰，身为精英的他们誓要能为学院争光。
从纽约回到密尔沃基小镇和老妈度过圣诞节，雨果遇到了高中时候的帅哥帕特里克。两人对彼此爱意满满，可是雨果得到了梦寐以求的职业发展机会，更吸引他的究竟是伦敦的新职位，还是爱情亲情与一直心底吸引他的家乡？
