故事讲述艾米·亚当斯饰演的安娜期待着自己能嫁给一个完美的男人，不过，命运跟她开了个小玩笑。这事要从她和男友的四周年纪念日说起，她本以为男友会借机求婚，结果希望落空，但安娜决定自己把握机会。她的父亲给告诉她一个爱尔兰的古老传统，未婚女子如果在闰年的2月29日那天向心上人示爱，对方将会欣然接受。安娜开始了前往都柏林向男友告白的旅程，但一路可谓麻烦不断，飞机事故外加糟糕的天气让安娜停在了爱尔兰的另一边，她却遇到了“刀子嘴豆腐心”的小旅馆帅老板德克兰（马修·古迪 饰），在他的帮助下安娜一路挺进都柏林。可以想象，城市小妞在乡下闯了不少祸事，而两个互不顺眼的人之间也渐渐摩擦出了火花。